Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Bromação do 2-metoxinaftaleno em C1
Condições: Br2, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O C1 do 2-metoxinaftaleno ataca o bromo
O naftaleno ativado pela metoxila é reativo o suficiente para sofrer bromação sem ácido de Lewis. O C1, em orto à metoxila e vizinho à fusão dos anéis, usa seu par π para formar a ligação C–Br enquanto o brometo sai.
As setas curvas
- O par π entre C1 e C2 forma a ligação com o bromo em C1.
- O par Br–Br vai para o bromo mais distante, que sai como brometo.
A metoxila estabiliza a carga enquanto o anel benzo continua aromático
O ataque em C1 deixa a carga positiva em C2, o carbono que carrega a metoxila, onde um par isolado do oxigênio forma uma ligação π C=O⁺. Nessa estrutura contribuinte, o outro anel mantém seu sexteto benzênico completo, algo que o ataque em C3 não consegue oferecer.
As setas curvas
- Um par isolado da metoxila forma uma ligação π com o C2 catiônico.
O brometo remove o próton de C1
O brometo captura o próton de C1, o carbono sp³ que carrega o bromo. O par C–H refaz a ligação π C1=C2 e o oxigênio da metoxila recupera seu par isolado.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo captura o próton do anel.
- O par C–H refaz a ligação π do anel.
- O par π C=O⁺ volta ao oxigênio da metoxila.
1-Bromo-2-metoxinaftaleno
Forma-se o 1-bromo-2-metoxinaftaleno, com HBr. O C1 está em orto à metoxila e é uma posição α do naftaleno, por isso supera completamente o C3.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque do C1 do 2-metoxinaftaleno ao bromo, o íon arênio estabilizado pela metoxila e a perda do próton de C1 que forma o 1-bromo-2-metoxinaftaleno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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