Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Bromination of acetanilide to 4-bromoacetanilide
Condições: Br2, AcOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
The carbon para to nitrogen attacks bromine
The acetamido group activates the ring enough that bromine reacts without a Lewis acid. A ring π pair at the para carbon forms the C–Br bond as the Br–Br pair leaves as bromide.
As setas curvas
- The ring π pair forms the C–Br bond at the para carbon.
- The Br–Br pair leaves onto the other bromine as bromide.
The nitrogen lone pair shares the charge
Para attack lets the positive charge reach the carbon bearing nitrogen, where the N lone pair forms a C=N⁺ π bond and every atom has an octet.
As setas curvas
- The ring π bond shifts toward the cationic carbon.
- The nitrogen lone pair forms a π bond to the ring.
A moderated activator
The nitrogen lone pair is shared with the carbonyl, so acetanilide is less activated than aniline and stops at monobromination.
Bromide removes the ring proton
Bromide takes the proton from the sp³ carbon; the C–H pair, the ring π bond and the C=N⁺ π pair shift to restore the aromatic ring.
As setas curvas
- A bromide lone pair takes the ring proton.
- The C–H pair re-forms a ring π bond.
- The neighbouring π bond shifts along the ring.
- The C=N⁺ π pair returns to nitrogen.
4-Bromoacetanilide
4-Bromoacetanilide (N-(4-bromophenyl)acetamide) forms with HBr.
O que você vai praticar
Draw para attack of acetanilide on bromine, the nitrogen-stabilised arenium ion and loss of the ring proton to give 4-bromoacetanilide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas