Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Nitration of anisole to 2-nitroanisole
Condições: HNO3, H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
Sulfuric acid protonates nitric acid
Sulfuric acid, the stronger acid, protonates the hydroxyl oxygen of nitric acid, turning OH into a water leaving group.
As setas curvas
- The hydroxyl oxygen of nitric acid takes the sulfuric acid proton.
- The O–H pair stays on the sulfate oxygen, giving hydrogen sulfate.
Water leaves to give the nitronium ion
The N–O bond to the protonated oxygen breaks and water leaves, while the anionic oxygen forms a second N=O bond. The linear nitronium ion is the electrophile.
As setas curvas
- The N–O pair leaves with oxygen as water.
- A lone pair on the anionic oxygen forms the second N=O bond.
The carbon ortho to methoxy attacks nitronium
The ring π bond at a carbon ortho to the methoxy group forms the C–N bond, and one N=O π pair moves onto oxygen. The positive charge lands on the ring carbon bearing the methoxy group.
As setas curvas
- The ring π pair forms the C–N bond at the ortho carbon.
- One N=O π pair moves onto oxygen so nitrogen keeps an octet.
The methoxy oxygen shares the charge
Ortho attack puts the cation next to oxygen, so an oxygen lone pair forms a C=O⁺ π bond. In this oxonium contributor every atom has an octet, which is why ortho and para attack are fast.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms a π bond to the cationic ring carbon.
Why ortho and para?
Only ortho or para attack places the arenium charge on the carbon bearing OCH3, where the oxygen lone pair can stabilise it.
Hydrogen sulfate restores aromaticity
Hydrogen sulfate removes the proton from the sp³ ring carbon; the C–H pair re-forms the ring π bond and the C=O⁺ π pair returns to oxygen.
As setas curvas
- A hydrogen sulfate oxygen lone pair takes the ring proton.
- The C–H pair forms the ring π bond.
- The C=O⁺ π pair returns to oxygen as a lone pair.
2-Nitroanisole
2-Nitroanisole forms together with the para isomer (often the larger share); sulfuric acid is regenerated.
O que você vai praticar
Draw nitronium formation, ortho attack by anisole with the methoxy oxygen stabilising the arenium ion, and deprotonation to 2-nitroanisole.
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