Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Removing a sulfonic acid blocking group: 2-bromotoluene
Condições: 3-Bromo-4-methylbenzenesulfonic acid, dilute aqueous H2SO4, heat with steam distillation
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydronium protonates the carbon bearing sulfur
The ring π bond at the carbon bearing the sulfonate takes a proton from hydronium, the reverse of the ring-deprotonation step of sulfonation. The arenium ion's positive charge is shared by the carbons ortho and para to the protonated carbon, including the carbon bearing the methyl group.
As setas curvas
- The ring π pair forms a C–H bond at the carbon bearing sulfur.
- The O–H pair stays on oxygen, giving water.
Why does the reaction run backwards?
Every step of sulfonation is reversible; the conditions decide the direction.
SO₃ leaves and the ring re-aromatises
A sulfonate oxygen lone pair forms an S=O bond as the C–S bond breaks; the C–S electrons rebuild the ring π bond. Neutral SO₃ departs and is captured by water as sulfuric acid.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the third S=O bond.
- The C–S pair forms the ring π bond to the cationic carbon.
2-Bromotoluene
The blocking group is gone: hydrogen has replaced the sulfonic acid group, leaving bromine ortho to the methyl group. Because sulfonation first blocked the para position, the 4-bromo isomer never formed.
O que você vai praticar
Draw the ipso protonation of 3-bromo-4-methylbenzenesulfonate by hydronium and the loss of SO₃ that removes the blocking group and gives 2-bromotoluene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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