Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
SNAr: methoxide displaces chloride from 1-chloro-2-nitrobenzene
Condições: 1-Chloro-2-nitrobenzene, NaOCH3 (1.2 equiv), CH3OH, reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Methoxide adds to the carbon bearing chlorine
Methoxide attacks the ring carbon bonded to chlorine. The ring π electrons are pushed onto the ortho nitro group, giving the anionic Meisenheimer complex; the sp³ carbon now carries both OCH₃ and Cl. This addition is the slow step.
As setas curvas
- A methoxide lone pair forms the C–O bond to the carbon bearing chlorine.
- The ring π pair moves toward the carbon bearing the nitro group.
- The N=O π pair moves onto oxygen, which carries the negative charge.
What makes the ring reactive?
The negative charge of the Meisenheimer complex sits on the carbons ortho and para to the carbon that was attacked. A nitro group in one of those positions can hold it on oxygen.
Chloride is expelled
An oxygen lone pair pushes electrons back into the ring; the ring π bond reforms at the sp³ carbon and the C–Cl bond breaks. Aromaticity is restored and chloride leaves.
As setas curvas
- An oxygen lone pair reforms the N=O π bond.
- The C=N π pair moves back into the ring.
- The C–Cl pair leaves with chlorine as chloride.
2-Nitroanisole
Methoxy has replaced chlorine at the same ring carbon, giving 1-methoxy-2-nitrobenzene and chloride.
O que você vai praticar
Draw the addition of methoxide to 1-chloro-2-nitrobenzene with the ortho nitro group holding the negative charge of the Meisenheimer complex, then the loss of chloride that gives 2-nitroanisole.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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