Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Turn a meta director into an ortho/para director
Condições: A synthesis needs to convert nitrobenzene (shown) into aniline so that the next electrophile goes ortho/para instead of meta.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagent achieves this conversion?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta H₂, Pd/C, ethanol
Catalytic hydrogenation reduces –NO₂ to –NH₂ cleanly (Fe/HCl or Sn/HCl followed by base also work).
Esta não NaBH₄, methanol
Borohydride reduces aldehydes and ketones but leaves an aromatic nitro group untouched under these conditions.
Esta não KMnO₄, H₂O, heat
Permanganate is an oxidant; nitrogen in –NO₂ is already highly oxidised and it is not reduced.
Esta não Br₂, FeBr₃
This brominates the ring meta to the nitro group; it does not change the nitro group.
Solução explicada
Reduction of –NO₂ to –NH₂ switches the substituent from a deactivating meta director to a strongly activating ortho/para director. Planning the reduction at the right moment lets one nitrogen substituent direct two different substitutions.
O que você vai praticar
Choose a reagent that converts an aromatic nitro group into an amino group.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas