Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Make 1-bromo-3-nitrobenzene from benzene
Condições: Target: 1-bromo-3-nitrobenzene (shown), starting from benzene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence gives the target as the main product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta HNO₃/H₂SO₄, then Br₂/FeBr₃
The nitro group is put on first and directs the bromine meta to itself.
Esta não Br₂/FeBr₃, then HNO₃/H₂SO₄
Bromine is an ortho/para director, so nitration of bromobenzene gives mainly 1-bromo-4-nitrobenzene and some 1-bromo-2-nitrobenzene.
Esta não HNO₃/H₂SO₄, then NBS, light
NBS with light brominates benzylic C–H bonds by a radical path; nitrobenzene has none, and ring bromination needs Br₂ with a Lewis acid.
Esta não Br₂ and HNO₃ together with H₂SO₄ in one pot
The two electrophiles would compete on benzene and give a mixture; the order of the steps is what controls the regiochemistry.
Solução explicada
Read the relationship in the target: Br and NO₂ are meta. Only NO₂ is a meta director, so it must already be on the ring when bromine is introduced.
O que você vai praticar
Choose the order of two electrophilic substitutions from the relationship of the substituents in the target.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas