Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Butan-1-ol to butanal
Condições: Butan-1-ol (shown) is to be converted into butanal, CH₃CH₂CH₂CHO, in one step.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagent gives butanal as the main product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta PCC (pyridinium chlorochromate) in CH₂Cl₂
PCC oxidises a primary alcohol to the aldehyde; in the absence of water the aldehyde hydrate cannot form, so oxidation stops.
Esta não Jones reagent (CrO₃, H₂SO₄, water/acetone)
In water the aldehyde forms a hydrate that is oxidised again, so Jones reagent gives butanoic acid.
Esta não Hot aqueous KMnO₄, then acid
Permanganate is a strong aqueous oxidant and takes a primary alcohol all the way to the carboxylic acid.
Esta não NaBH₄ in methanol
NaBH₄ is a reducing agent; the change from alcohol to aldehyde is an oxidation.
Solução explicada
Going from CH₂OH to CHO raises the oxidation level by one step. PCC in dry CH₂Cl₂ (or a Swern oxidation) stops at the aldehyde; aqueous chromium or permanganate oxidants continue to the carboxylic acid.
O que você vai praticar
Choose the oxidant that converts a primary alcohol into an aldehyde without over-oxidation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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