Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Ordene os prótons que um reagente de Grignard remove
Condições: Each compound is treated with CH3MgBr in Et2O; compare approximate pKa values.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes prótons do menos para o mais ácido frente ao CH3MgBr.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menos ácido a mais ácido
- N–H da dietilamina
pKa ≈ 38: o nitrogênio estabiliza uma carga negativa pior que o oxigênio, mas ainda assim destrói o CH3MgBr.
- C≡C–H do propino
pKa ≈ 25: os 50 % de caráter s do carbono sp estabilizam o acetileto.
- O–H do etanol
pKa ≈ 16: o alcóxido coloca a carga sobre o oxigênio, que é eletronegativo.
- O–H do ácido acético
pKa ≈ 4,8: o carboxilato distribui sua carga entre dois oxigênios por ressonância.
Solução explicada
Todos os prótons listados são muito mais ácidos que o metano (pKa ≈ 50), então cada um destrói um reagente de Grignard; quanto menor o pKa, mais facilmente o próton é removido. O O–H de um ácido carboxílico (pKa ≈ 4,8) é removido primeiro, depois o O–H de um álcool (≈ 16), depois o C–H de um alcino terminal (≈ 25) e, por fim, o N–H de uma amina (≈ 38).
O que você vai praticar
Ordene prótons O–H, N–H e C–H de alcino pelo pKa para prever qual destrói um reagente de Grignard com mais facilidade.
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