Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Equivalentes de CH3MgBr para a 4-hidroxipentan-2-ona
Condições: CH3MgBr in Et2O, added to 4-hydroxypentan-2-one, then aqueous NH4Cl workup; target 2-methylpentane-2,4-diol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o número mínimo de equivalentes de CH3MgBr necessário para converter toda a cetona no diol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 2 equivalentes Aceito com margem de ±0.1 equivalentes.
- Se você obteve 1 equivalentes: Um equivalente apenas desprotona o O–H; a cetona fica intacta até a chegada de um segundo equivalente.
- Se você obteve 3 equivalentes: Uma cetona aceita apenas um nucleófilo de carbono; uma segunda adição acontece com ésteres, não com cetonas.
Solução explicada
O primeiro equivalente é consumido pelo álcool: seu O–H (pKa ≈ 16) protona o CH3MgBr, liberando metano e deixando um alcóxido de magnésio. Só o segundo equivalente consegue se adicionar ao carbono da cetona. Em seguida, o tratamento protona os dois alcóxidos, formando 2-metilpentano-2,4-diol. Mínimo: 2 equivalentes (na prática, usa-se um pequeno excesso).
O que você vai praticar
Calcule o número mínimo de equivalentes de reagente de Grignard necessário quando o substrato tem um O–H desprotegido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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