Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Adição do brometo de metilmagnésio à N-benzilidenoanilina
Condições: 1) CH3MgBr, Et2O or toluene, reflux; 2) aqueous NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto após o tratamento?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N-(1-feniletil)anilina, PhCH(CH3)NHPh
Correto: metila no antigo carbono da imina, H no nitrogênio.
Esta não N-benzil-N-metilanilina
O nitrogênio é a extremidade rica em elétrons da C=N; o nucleófilo de carbono se liga ao carbono, não ao nitrogênio.
Esta não acetofenona e anilina
A hidrólise exige que reste uma C=N; após a adição o carbono é sp3, e a ligação C–N sobrevive a um tratamento brando com NH4Cl.
Esta não 1-feniletanol
Nenhum oxigênio está ligado ao novo estereocentro; o heteroátomo nesse carbono é o nitrogênio da anilina.
Solução explicada
A ligação C=N é polarizada como a C=O, com a extremidade δ+ no carbono. O carbono da metila se liga ao carbono da imina e os elétrons migram para o nitrogênio, formando uma amida de magnésio. O tratamento protona o nitrogênio, fornecendo a amina secundária N-(1-feniletil)anilina, PhCH(CH3)NHPh (racêmica). As iminas são menos eletrofílicas que os aldeídos, por isso essas adições são mais lentas e muitas vezes exigem aquecimento.
O que você vai praticar
Preveja a amina formada quando um reagente de Grignard se adiciona ao carbono de uma imina N-arílica.
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