Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Adição do brometo de etilmagnésio à benzonitrila
Condições: 1) CH3CH2MgBr, Et2O; 2) H3O⁺, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto isolado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta propiofenona, PhC(=O)CH2CH3
Correto: uma adição, seguida da hidrólise da imina à cetona.
Esta não 3-fenilpentan-3-ol
Uma segunda adição exigiria uma carbonila neutra; o ânion imina não é eletrofílico, e a cetona só se forma no tratamento, depois que o Grignard foi destruído.
Esta não 1-fenilpropan-1-amina
Não há agente redutor; a C=N é hidrolisada a C=O, não reduzida a amina.
Esta não ácido benzoico
O Grignard forma primeiro uma ligação C–C; a simples hidrólise da nitrila ao ácido deixaria de fora o grupo etila.
Solução explicada
O carbono da etila se adiciona ao carbono da nitrila, formando o sal de magnésio de um ânion imina, Ph(Et)C=N⁻. Essa espécie com carga negativa não aceita um segundo Grignard, então a adição para após a primeira. Em seguida, o ácido aquoso protona a imina e hidrolisa a C=N a C=O, fornecendo a propiofenona (1-fenilpropan-1-ona).
O que você vai praticar
Preveja a cetona obtida a partir de benzonitrila e brometo de etilmagnésio após a hidrólise.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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