Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Acoplamento de Sonogashira do 4-iodoanisol com fenilacetileno
Condições: PhC≡CH, Pd(PPh3)2Cl2 (cat.), CuI (cat.), Et3N, room temperature
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-metoxi-4-(feniletinil)benzeno
Correto: o carbono do alcino substitui o iodo no anel.
Esta não 1,4-difenilbuta-1,3-di-ino
Esse é o homoacoplamento de Glaser do alcino, uma reação paralela quando há ar presente.
Esta não (E)-1-metoxi-4-estirilbenzeno
A Sonogashira preserva a ligação tripla; um produto alceno é o padrão da reação de Heck.
Esta não 4,4′-dimetoxibifenila
Esse é o homoacoplamento do iodeto de arila; o parceiro de acoplamento é o alcino.
Solução explicada
O Pd(0) se insere na ligação C–I arílica. O cobre(I) e o Et3N convertem o fenilacetileno em um acetileto de cobre, que transfere o grupo alquinila para o paládio. A eliminação redutiva forma a ligação arila–alcino onde estava o iodo: 1-metoxi-4-(feniletinil)benzeno, com a ligação tripla intacta.
O que você vai praticar
Preveja o arilalcino formado quando um iodeto de arila se acopla a um alcino terminal sob catálise de Pd/Cu.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas