Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Polarity of the C–Mg bond
Condições: Electronegativity: C 2.5, Mg 1.3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
In CH3MgBr, which describes the carbon bonded to magnesium?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta δ− and nucleophilic/basic
Correct: electron density sits on carbon, so it attacks electrophiles and removes protons.
Esta não δ+ and electrophilic
That is the carbon of the starting alkyl halide; inserting Mg reverses the polarity.
Esta não Neutral, like a C–C bond
The electronegativity difference of about 1.2 makes the bond strongly polar.
Esta não A carbocation stabilised by bromide
Carbon carries partial negative charge, not positive.
Solução explicada
Carbon is more electronegative than magnesium, so the C–Mg bond is polarised with δ− on carbon. That carbon behaves like a carbanion: a strong base and a carbon nucleophile, the reverse of the δ+ carbon in CH3Br (umpolung).
O que você vai praticar
Interpret the polarity of the carbon–magnesium bond.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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