Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Why ether solvent
Condições: RMgX formed in diethyl ether or THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why are Grignard reagents prepared in diethyl ether or THF?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The ether oxygen coordinates Mg and the solvent has no acidic protons
Correct: solvation of Mg plus an aprotic solvent keeps RMgX intact.
Esta não Ethers are protic, so they stabilise the carbanion by hydrogen bonding
Ethers have no O–H; a protic solvent would destroy the Grignard.
Esta não Ethers react with RMgX to activate it
Ethers are inert to RMgX; they only coordinate, they are not consumed.
Esta não Any solvent works; ether is chosen only for its low boiling point
Water, alcohols and acetone all destroy RMgX, so the solvent choice matters.
Solução explicada
Ether oxygen lone pairs coordinate to magnesium and stabilise the reagent in solution, and ethers have no acidic O–H or N–H protons that would protonate the strongly basic carbon.
O que você vai praticar
Explain why Grignard reagents are made in ether solvents.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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