Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Fechamento térmico 6π do (2E,4Z,6Z)-octa-2,4,6-trieno
Condições: Δ, 130 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Fechamento de anel 6π disrotatório
O alceno central Z mantém o trieno na forma enrolada necessária para que os dois carbonos terminais se encontrem. Seis elétrons π reagem sob aquecimento, então as extremidades giram em sentidos opostos (disrotatório) enquanto a nova ligação σ se forma e as duas ligações π restantes se deslocam para dentro.
As setas curvas
- O par π do alceno terminal E forma a nova ligação σ do anel com o outro carbono terminal.
- O par π central se desloca em direção à primeira extremidade, formando uma C=C do anel.
- O par π do alceno terminal Z se desloca para dentro, formando a segunda C=C do anel.
trans-5,6-Dimetilcicloexa-1,3-dieno
A metila da extremidade E apontava para fora e a da extremidade Z apontava para dentro; a disrotação as leva para faces opostas, então terminam trans. Os dois enantiômeros se formam igualmente porque os dois sentidos disrotatórios são permitidos, gerando um racemato.
O que você vai praticar
Desenhe as três setas do fechamento térmico 6π do (2E,4Z,6Z)-octa-2,4,6-trieno e use o modo disrotatório para posicionar as metilas do trans-5,6-dimetilcicloexa-1,3-dieno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas