Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Deslocamento [1,5] de H do 7-metilciclo-heptatrieno ao isômero 3
Condições: Δ, 120 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Deslocamento [1,5] de H suprafacial ao redor do anel
O hidrogênio do carbono sp3 que carrega a metila desliza por uma face do anel até o carbono na extremidade da unidade de dieno, cinco átomos adiante. Três pares de elétrons (seis elétrons) se movem em um único estado de transição cíclico, então o deslocamento térmico é suprafacial e permitido; os caminhos [1,3] e [1,7] exigiriam uma geometria antarafacial que o anel não consegue atingir.
As setas curvas
- O par σ C–H que se rompe permanece no anel e se torna uma nova ligação pi C=C no carbono que carrega a metila.
- O par π vizinho se desloca uma ligação adiante no anel, mantendo o trieno conjugado.
- O terceiro par π alcança o hidrogênio que migra e forma a nova ligação C–H, tornando esse carbono sp3.
3-Metilciclo-hepta-1,3,5-trieno
A metila agora está em uma ligação dupla, então o trieno é mais substituído e um pouco mais estável que o isômero 7 de partida. Deslocamentos [1,5] repetidos na mesma temperatura continuam movendo o CH2 ao redor do anel e geram também os isômeros 1- e 2-metila.
O que você vai praticar
Desenhe as três setas do deslocamento [1,5] suprafacial de hidrogênio que converte o 7-metilciclo-hepta-1,3,5-trieno em 3-metilciclo-hepta-1,3,5-trieno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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