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  4. Predict a methine pattern

Química Orgânica 1 · Raciocínio com RMN de próton

Predict a methine pattern

Preveja o produto · Básico

Condições: Use the drawn propan-2-ol in an achiral solvent. Assume the six methyl protons are equivalent, first-order behavior, and fast O–H exchange that removes O–H coupling.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

What splitting pattern is expected for the central CH proton?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta A septet.

    Six equivalent neighboring methyl protons give n + 1 = 7 lines.

  2. Esta não A quartet.

    A quartet would count only one methyl group and omit the other equivalent three protons.

  3. Esta não A singlet.

    Fast O–H exchange removes O–H coupling, not the coupling to carbon-bound methyl protons.

Solução explicada

The methine proton couples to the six equivalent protons of the two equivalent methyl groups. The elementary first-order rule gives seven lines. The methyl signal is instead a doublet from coupling to the single methine proton, so reversing which signal is being predicted gives the wrong pattern.

O que você vai praticar

Apply first-order splitting to a methine with six equivalent methyl neighbors.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #ProtonNMR
  • #Splitting
  • #Alcohols

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