Química Orgânica 1 · Raciocínio com RMN de próton
Compare methylene hydrogens
Condições: Consider enantiopure (R)-CH₃CH(Br)CH₂Cl in an achiral solvent; assume adequate resolution and no accidental overlap.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How should the two CH₂Cl hydrogens be treated?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta They are diastereotopic and may have different shifts.
Replacing either hydrogen by D creates different diastereomers while the existing stereocenter remains fixed.
Esta não They must have equal shifts solely because they share one carbon.
A shared carbon does not guarantee equivalent environments in a chiral molecule.
Esta não They are related as enantiotopic sites because the starting molecule is achiral.
The specified starting molecule has a fixed R stereocenter and is not achiral.
Solução explicada
The replacement test labels one methylene hydrogen at a time. The new isotopic stereocenter has opposite configurations in the two products while the original R center is unchanged, so the products are diastereomers. The parent hydrogens are therefore diastereotopic; a simple two-proton signal and naive n + 1 treatment need not apply.
O que você vai praticar
Apply the replacement test in a molecule containing a fixed stereocenter.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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