Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Clorociclo-hexano a partir de ciclo-hexano e cloro
Condições: Cl₂, hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Iniciação: quebra do Cl₂ pela luz
A luz rompe homoliticamente a ligação Cl–Cl em dois radicais cloro neutros. O ciclo-hexano e o Cl₂ necessário para a etapa de transferência de cloro aguardam as etapas de propagação.
As setas curvas
- A luz fornece a energia para romper a fraca ligação Cl–Cl, e um elétron da ligação fica no primeiro átomo de Cl.
- O segundo elétron da ligação fica no outro átomo de Cl, então a homólise gera dois radicais cloro neutros e nenhum íon.
Propagação: o Cl• remove um hidrogênio do anel
Um radical cloro remove um dos doze hidrogênios secundários equivalentes do ciclo-hexano, gerando o radical ciclo-hexila e HCl. Essa etapa é exotérmica para o cloro, o que a torna rápida, mas pouco seletiva; aqui a seletividade não importa, porque todos os hidrogênios são iguais.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do radical cloro fornece um elétron da nova ligação H–Cl.
- Um elétron da ligação C–H do anel se emparelha com ele para completar a ligação H–Cl.
- O outro elétron da C–H do anel fica no carbono como o elétron desemparelhado do radical ciclo-hexila.
Um único produto a partir de um radical pouco seletivo
Radicais cloro reagem com quase qualquer ligação C–H, por isso costumam dar misturas. Um substrato com todos os hidrogênios equivalentes transforma essa fraqueza em uma reação limpa.
Propagação: o radical ciclo-hexila captura Cl do Cl₂
O radical ciclo-hexila ataca o Cl₂, formando a ligação C–Cl do clorociclo-hexano e liberando um novo radical cloro. Essa etapa é rápida e exotérmica e leva a cadeia adiante.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do radical ciclo-hexila fornece um elétron da nova ligação C–Cl.
- Um elétron da ligação Cl–Cl se emparelha com ele para completar a ligação C–Cl.
- O outro elétron da Cl–Cl fica no átomo de Cl mais distante, regenerando o radical cloro que propaga a cadeia.
Clorociclo-hexano e HCl
Um carbono do anel agora carrega o cloro: clorociclo-hexano, junto com HCl. Usar ciclo-hexano em excesso reduz ao mínimo os diclorociclo-hexanos.
O que você vai praticar
Desenhe a cadeia radicalar que converte o ciclo-hexano em clorociclo-hexano com Cl₂ e luz e explique por que, aqui, o cloro dá um único monocloreto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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