Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Percent tertiary chloride from 2-methylbutane
Condições: Cl2, hν, 25 °C; relative rate per H: primary 1, secondary 3.8, tertiary 5
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
2-Methylbutane is monochlorinated with Cl2 and light. What percentage of the monochloride product is 2-chloro-2-methylbutane (the tertiary chloride)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 23.1% Aceito com margem de ±1%.
- Se você obteve 8.3%: That is 1/12, counting hydrogens only; tertiary hydrogens react 5 times faster per H.
- Se você obteve 50.5%: Reactivity factors must be multiplied by the number of each kind of hydrogen: there are nine primary but only one tertiary H.
Solução explicada
Weight each H type: primary 9 × 1 = 9, secondary 2 × 3.8 = 7.6, tertiary 1 × 5 = 5; total 21.6. The tertiary chloride is 5/21.6 = 23.1 %. Chlorination is poorly selective, so hydrogen count still matters.
O que você vai praticar
Predict a radical chlorination product percentage from hydrogen counts and per-hydrogen reactivity.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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