Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Rank alkyl radical stability
Condições: Isolated carbon radicals, gas phase
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange these carbon radicals from least stable to most stable.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least stable a most stable
- Methyl radical, •CH3
No alkyl groups donate electron density by hyperconjugation, so the half-filled orbital is least stabilized.
- Ethyl radical (primary)
One alkyl group on the radical carbon gives some hyperconjugative stabilization.
- Isopropyl radical (secondary)
Two alkyl groups stabilize the radical more; the secondary C–H bond is weaker than a primary one.
- tert-Butyl radical (tertiary)
Three alkyl groups give the most hyperconjugation, matching the weakest tertiary C–H bond.
Solução explicada
Radical stability rises methyl < 1° < 2° < 3° because each alkyl group donates electron density into the electron-deficient half-filled p orbital. The same order appears as falling C–H bond dissociation energies.
O que você vai praticar
Rank methyl, primary, secondary and tertiary carbon radicals by stability.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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