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  3. Reações radicalares e seletividade
  4. Use sulfur as the radical chain carrier

Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade

Use sulfur as the radical chain carrier

Desenhe o mecanismo · Desafio

Condições: Propene, methanethiol, and one preformed methylthiyl radical. Follow the terminal sulfur-addition branch, then H abstraction from the explicit thiol; initiation is already complete. This ordinary radical-chain model specifies the branch without asserting a numerical regioisomer ratio.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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O mecanismo, passo a passo

Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.

Ler todos os 3 passos escritos
  1. First sulfur-chain encounter

    Sulfur begins neutral with two lone pairs and one unpaired electron.

    As setas curvas

    • The sulfur radical supplies one C–S bond electron.
    • One alkene π electron completes C–S.
    • The other π electron remains at secondary carbon.
  2. Complete the propagation cycle

    The thiol supplies H and becomes the next sulfur radical.

    As setas curvas

    • The radical electron supplies one electron of the new H bond.
    • One old bond electron supplies the second electron of the new H bond.
    • The other old bond electron remains on the atom losing H.
  3. Thioether and renewed carrier

    The first sulfur now has two bonds and two lone pairs, forming a neutral thioether. The second sulfur lost H and is a neutral thiyl radical with two lone pairs. One radical is conserved per chain turn and no sulfur anion is invented.

O que você vai praticar

Transfer the addition/abstraction logic to a heteroatom-centered radical and close a thiol–ene propagation cycle.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #RadicalAddition
  • #ThiolsAndSulfides
  • #RadicalChain
  • #Markovnikov
  • #MechanismDrawing

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