Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Brominate ethylbenzene and predict its stereochemistry
Condições: Ethylbenzene with Br₂ and light (hν). Initiation has supplied Br•; Br₂ is used in the second propagation step. Follow the major monobromination branch at the benzylic carbon. Ring substitution does not occur without a Lewis acid.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Abstract a benzylic hydrogen
The benzylic C–H bonds are the weakest in ethylbenzene because the radical formed is delocalized into the ring. The selective bromine radical therefore removes a CH₂ hydrogen rather than a CH₃ hydrogen, whose primary radical would be far less stable.
Nota: The two benzylic hydrogens are equivalent.
As setas curvas
- The bromine radical supplies one electron of the new H–Br bond.
- One benzylic C–H electron completes H–Br.
- The other C–H electron stays on the benzylic carbon as the unpaired electron.
Predict the stereochemical outcome
The benzylic radical carbon is sp² hybridized and planar, with its unpaired electron in a p orbital conjugated with the ring.
Transfer bromine to the benzylic carbon
Bromine transfer to the stabilized benzylic radical is exothermic and regenerates Br•.
As setas curvas
- The unpaired electron on the benzylic carbon supplies one electron of the new C–Br bond.
- One Br–Br bonding electron completes the C–Br bond.
- The other Br–Br electron regenerates the bromine radical chain carrier.
Racemic (1-bromoethyl)benzene, HBr and Br radical
The benzylic carbon bears Ph, CH₃, H and Br: (1-bromoethyl)benzene, formed as a 50:50 mixture of enantiomers, so no wedge is drawn. HBr and the new Br• chain carrier are neutral; the ring is untouched.
O que você vai praticar
Select the benzylic CH₂ over the terminal CH₃ in photobromination and deduce a racemic product from a planar radical intermediate.
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