Química Orgânica 1 · Energia de reação e cinética
Pentanonitrila a partir do 1-bromobutano: perfil SN2 em uma etapa
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Ataque pelo lado de trás e saída do brometo em uma etapa
O cianeto ataca o carbono CH2 ligado ao bromo pelo lado oposto à ligação C–Br enquanto o brometo sai, tudo em uma única etapa concertada. As duas espécies participam do único estado de transição, e por isso a lei de velocidade é de segunda ordem: velocidade = k[1-bromobutano][CN−]. O DMSO, polar aprótico, deixa o cianeto pouco solvatado e reativo, abaixando essa única barreira.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do cianeto, o nucleófilo, forma a nova ligação C–C atacando o CH2 eletrofílico pelo lado de trás.
- No mesmo instante, o par da ligação C–Br vai para o bromo, o grupo abandonador, e o carbono nunca chega a ter cinco ligações completas.
Pentanonitrila e brometo
Os produtos ficam em um único vale, abaixo dos reagentes; nada se acumula entre eles, então o diagrama mostra apenas um pico. A ligação C–C que se forma é mais forte que a ligação C–Br que se rompe, o que torna a etapa exergônica.
O que você vai praticar
Desenhe a única etapa concertada SN2 do cianeto com 1-bromobutano e explique por que seu diagrama de energia tem um estado de transição e nenhum intermediário.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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