Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
LiAlH4 reduces 1-bromobutane to butane
Condições: LiAlH4, THF, reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydride displaces bromide
Aluminohydride is a strong hydride source. Its Al–H bond attacks the primary carbon from the side opposite bromine, and the C–Br bond breaks in the same step: an SN2 reaction with H⁻ as the nucleophile.
As setas curvas
- The Al–H bond pair delivers the hydride to the back side of the carbon bearing bromine.
- The C–Br pair leaves with bromine as bromide.
Why SN2 here?
The carbon bearing bromine is primary and unhindered, and hydride from LiAlH4 is a strong nucleophile.
Butane
The C–Br bond has been replaced by C–H: the halide has been reduced to the alkane butane, and aluminium is left as neutral AlH3 with bromide.
O que você vai praticar
Draw the one-step backside displacement of bromide from 1-bromobutane by a hydride from aluminohydride, giving butane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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