Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
LiAlH4 deoxygenates cyclohexyl tosylate to cyclohexane
Condições: LiAlH4, THF, reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydride displaces tosylate
The Al–H bond attacks the ring carbon bearing the tosylate from the back side while the C–O bond breaks. Tosylate is a weak, resonance-stabilised base, so it leaves easily.
As setas curvas
- The Al–H bond pair delivers the hydride to the back side of the ring carbon.
- The C–O pair leaves with the tosylate oxygen.
Why make the tosylate first?
Hydroxide is a strong base and a very poor leaving group; converting OH to OTs turns it into one of the best.
Cyclohexane
The C–O bond has been replaced by C–H: the oxygen of the original alcohol is gone and cyclohexane remains, with the tosylate anion as the by-product.
O que você vai praticar
Draw the backside displacement of the tosylate group of cyclohexyl tosylate by hydride from aluminohydride, giving cyclohexane and the tosylate anion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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