Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
LiAlH4 reduction of ethyl benzoate to benzyl alcohol
Condições: LiAlH4, THF; then H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
First hydride adds to the ester carbon
The Al–H bond delivers a hydride to the ester carbonyl carbon, and the C=O π pair moves onto oxygen, giving a tetrahedral alkoxide.
As setas curvas
- The Al–H bond pair carries the hydride to the ester carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Ethoxide leaves; benzaldehyde forms
The alkoxide lone pair re-forms the C=O bond and pushes out ethoxide, the leaving group of the ester. The product of this collapse is benzaldehyde.
As setas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–O bond to the ethoxy group breaks and ethoxide leaves.
Why not stop at the aldehyde?
Aldehydes are more electrophilic than esters, whose carbonyl is stabilised by the alkoxy oxygen lone pair.
Second hydride adds to benzaldehyde
A fresh aluminohydride delivers a second hydride to the aldehyde carbon; the π pair moves onto oxygen, giving the benzyl alkoxide.
As setas curvas
- The Al–H bond pair delivers the hydride to the aldehyde carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Water protonates the benzyl alkoxide
In the aqueous workup, water gives a proton to the benzyl alkoxide, forming benzyl alcohol and hydroxide.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Water protonates ethoxide
A second water molecule protonates ethoxide, releasing ethanol, the alcohol half of the ester.
As setas curvas
- The ethoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Benzyl alcohol and ethanol
The ester carbon received two hydrides: ethyl benzoate has been reduced to benzyl alcohol, and the ethoxy group was released as ethanol.
O que você vai praticar
Draw two hydride additions to ethyl benzoate with loss of ethoxide in between, then protonation of both alkoxides in the aqueous workup to give benzyl alcohol and ethanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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