Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
NaBH4 reduction of acetophenone to 1-phenylethanol
Condições: NaBH4, EtOH, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride adds to the ketone carbon
The B–H bond of borohydride is the electron source: it delivers a hydride to the electrophilic ketone carbon while the C=O π pair moves onto oxygen. Borohydride is mild, so only aldehydes and ketones react with it in ethanol.
As setas curvas
- The B–H bond pair carries the hydride to the partially positive ketone carbon.
- The C=O π pair moves onto the more electronegative oxygen, giving an alkoxide.
Which face does hydride attack?
The ketone carbon is trigonal planar and has no stereocentre nearby, so neither face is favoured.
Ethanol protonates the alkoxide
The alkoxide is a strong base; the ethanol solvent gives it a proton, forming the neutral alcohol and ethoxide.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes the O–H proton of ethanol.
- The O–H pair stays on the ethanol oxygen as ethoxide.
1-Phenylethanol
The ketone carbon now carries a hydrogen and an OH: acetophenone has been reduced to racemic 1-phenylethanol.
O que você vai praticar
Draw hydride transfer from borohydride to the ketone carbon of acetophenone, then protonation of the alkoxide by ethanol to give racemic 1-phenylethanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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