Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Benzonitrila: o grupo ciano retira elétrons da posição para
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O par π do anel vai para a nitrila
A ligação tripla C≡N tem duas ligações π, e uma delas está alinhada com o sistema π do anel. O par π ipso–orto forma uma ligação C=C com o carbono da nitrila enquanto um par π C≡N vai para o nitrogênio.
As setas curvas
- O par π ipso–orto se torna uma ligação π entre o carbono ipso e o carbono da nitrila.
- Um par π da ligação tripla vai para o nitrogênio, dando C=N com N⁻, e o carbono da nitrila mantém quatro ligações.
A carga positiva passa para o carbono para
O cátion em orto está vizinho à ligação π meta–para. Deslocar esse par π em sua direção leva a carga positiva para o carbono para, oposto ao grupo ciano.
As setas curvas
- O par π meta–para forma a ligação π orto–meta, e o carbono para fica com carga positiva.
Contribuinte catiônico em para da benzonitrila
Nesse contribuinte do tipo cetenimina, o nitrogênio é negativo e o carbono para é positivo. Como os grupos formila e nitro, o grupo ciano retira densidade π de orto e para, então a benzonitrila é desativada e orientadora meta.
O que você vai praticar
Puxe um par π do anel para o grupo ciano da benzonitrila e desloque a carga para desenhar o contribuinte com o carbono para positivo e N⁻.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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