Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Clorobenzeno: doação fraca de par isolado do cloro
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O par isolado do cloro doa elétrons ao anel
O cloro tem três pares isolados, e um deles pode se sobrepor ao sistema π do anel. Formar uma ligação π C=Cl⁺ empurra o par π ipso–orto para o carbono orto, o mesmo padrão do fenol e da anilina.
As setas curvas
- Um par isolado do cloro se torna uma ligação π C=Cl, deixando o cloro com carga positiva.
- O par π ipso–orto vai para o carbono orto como par isolado de carbânion.
Contribuinte carbânion em orto do clorobenzeno
Esse contribuinte é muito minoritário: o orbital 3p do cloro se sobrepõe mal aos orbitais 2p do carbono, e o Cl⁺ é um lugar ruim para carga positiva. Por isso a retirada indutiva prevalece e o clorobenzeno reage mais devagar que o benzeno, mas essa doação fraca ainda orienta os eletrófilos para orto e para.
O que você vai praticar
Empurre um par isolado do cloro do clorobenzeno para o anel para desenhar o contribuinte clorônio com o carbono orto negativo e avalie quanto ele importa.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas