Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Finding a broken conjugation path
Condições: Compare CH₂=CH–OCH₃ and CH₂=CH–CH₂–OCH₃ in their neutral ground states; consider ordinary adjacent-p-orbital π resonance, not weak long-range effects.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which oxygen lone pair can participate directly in the alkene π system?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The oxygen in CH₂=CH–OCH₃ only.
It directly adjoins an sp² carbon, whereas the other oxygen is separated by a tetrahedral CH₂.
Esta não Both, equally, because each molecule contains oxygen and an alkene.
The intervening saturated carbon interrupts continuous p-orbital overlap in the second molecule.
Esta não Neither, because a neutral oxygen cannot donate a lone pair in resonance.
A neutral donor can form a positively charged contributor while another site receives negative charge.
Solução explicada
Trace the atom path rather than counting functional groups. O–C=C is a continuous three-atom donor/π sequence; O–CH₂–C=C includes a tetrahedral atom that prevents this same direct delocalization.
O que você vai praticar
Diagnose an sp³ interruption between a lone pair and a π system.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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