Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Spot the invalid contributor
Condições: Acetone and the structure prop-1-en-2-ol
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A student draws prop-1-en-2-ol as a resonance contributor of acetone. What is wrong?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A hydrogen nucleus moved, so it is a tautomer, not a contributor
Moving an atom changes the connectivity; only electrons move in resonance.
Esta não Oxygen exceeds its octet
Oxygen in the enol has two bonds and two lone pairs, a normal octet.
Esta não The total charge changed
Both structures are neutral; charge is conserved.
Esta não Nothing; it is a valid minor contributor
It cannot be a contributor at all because a nucleus moved.
Solução explicada
Resonance contributors differ only in where electrons sit; every nucleus stays put. Prop-1-en-2-ol has a hydrogen on oxygen instead of carbon, so it is a tautomer, a different compound.
O que você vai praticar
Diagnose why a proposed resonance structure of acetone is invalid when a hydrogen changes position.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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