Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Why the far end of an enone is electron-poor
Condições: But-3-en-2-one (methyl vinyl ketone); no reagent. Draw two further contributors: first move the C2=O π pair onto oxygen, then use the C3=C4 π pair to relocate the positive charge to C4, the β carbon. These are contributors of one molecule, not reaction steps.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Polarize the carbonyl
Oxygen is more electronegative than carbon, so the C=O π pair already leans toward it. No lone pair pushes in here: one arrow out of the π bond gives a charge-separated contributor in which C2 has only six electrons.
As setas curvas
- The C2=O π pair moves onto oxygen, leaving C2 with an empty p orbital and a positive charge.
Relay the positive charge to the β carbon
A π pair next to an empty p orbital shifts toward it, exactly as in an allylic cation. The positive charge appears at the β carbon instead of the carbonyl carbon, while the α carbon stays neutral.
As setas curvas
- The C3=C4 π pair shifts to form a C2=C3 π bond; C4 is left with the empty p orbital and the positive charge.
Locate the electrophilic carbons
Positive charge appears at the carbonyl carbon in one contributor and at the β carbon in the other; the α carbon is never positive.
Where the enone is electron-poor
The usual neutral drawing with δ+ at the carbonyl and β carbons and δ− on oxygen summarizes all three contributors. The two charge-separated contributors are minor (charge separation and a carbon sextet), but they correctly predict that the β carbon of an α,β-unsaturated carbonyl compound is electrophilic. That is the basis of conjugate (Michael) addition, in which a nucleophile bonds to the β carbon.
O que você vai praticar
Relay carbonyl polarization through a conjugated C=C bond to show why the β carbon of an α,β-unsaturated ketone is electrophilic.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas