Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Enol ether donation
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Oxygen lone pair pushes into the alkene
Oxygen sits directly on the alkene carbon C3, so one of its lone pairs overlaps with the π bond. Forming O=C3 forces the C3=C4 π pair onto C4.
As setas curvas
- An oxygen lone pair becomes the O2=C3 π bond; oxygen becomes oxonium (+).
- The C3=C4 π pair moves onto C4 as a lone pair, giving C4 the negative charge.
Which carbon is nucleophilic?
The donor contributor puts negative charge on the terminal (β) carbon, so electrophiles such as H⁺ add there.
Oxonium/carbanion contributor
This minor contributor shows the vinyl ether as an electron-rich alkene: the terminal carbon is partly negative. That is why enol ethers react with acids far faster than simple alkenes.
O que você vai praticar
Draw the charge-separated contributor of methyl vinyl ether by moving an oxygen lone pair into the O–C bond and the C=C π pair onto the terminal carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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