Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Nitrate: three equivalent contributors
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O1 lone pair forms N=O
Nitrogen has four bonds and a + charge, so it cannot take an extra bond. As O1 donates a pair to form N=O1, the N=O3 π pair must move onto O3.
As setas curvas
- A lone pair on O1 becomes the N2=O1 π bond.
- The N2=O3 π pair moves onto O3, which becomes O⁻.
Repeat with O4
Moving a lone pair from O4 in the same way places the double bond on the third oxygen. The positive charge on nitrogen never moves.
As setas curvas
- A lone pair on O4 forms the N2=O4 π bond.
- The N2=O1 π pair returns to O1 as a lone pair.
The nitrogen charge
Nitrogen has four bonds and no lone pair in every contributor, so its +1 formal charge is the same in all of them.
Third contributor
The third equivalent contributor has the double bond to O4. The hybrid is planar with three identical N–O bonds and a net −1/3 on each oxygen, which is why nitrate is such a weak base.
O que você vai praticar
Draw the other two contributors of the nitrate ion by moving an oxygen lone pair into an N=O bond while the old N=O π pair moves onto its oxygen; keep the + charge on nitrogen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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