Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Ânion nitronato: da forma C=N à forma carbânion
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O par isolado do oxigênio forma N=O, o par C=N vai para o carbono
Um par isolado de um dos O⁻ forma uma ligação π N=O. O nitrogênio não comporta cinco ligações, então o par π C=N vai para o carbono ao mesmo tempo.
As setas curvas
- Um par isolado de O3 vai para a ligação N–O3, formando uma ligação π N=O.
- O par π C1=N2 vai para C1, mantendo o nitrogênio com quatro ligações e formando um carbânion.
Contribuinte carbânion
Esse contribuinte mostra um CH2⁻ vizinho a um grupo nitro. É minoritário porque a carga está no carbono em vez de no oxigênio, mas explica por que os nitronatos reagem com aldeídos pelo carbono na reação de Henry e por que o nitrometano é ácido, com pKa próximo de 10.
O que você vai praticar
Use duas setas curvas para converter a forma C=N do ânion nitronato do nitrometano em seu contribuinte carbânion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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