Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Ânion pentadienila: carga negativa em C3
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O par isolado de C5 forma C4=C5
O par isolado em C5 se torna uma ligação π C4=C5. O par π C3=C4 vizinho precisa ir para C3, para que C4 não fique com cinco ligações.
As setas curvas
- O par isolado em C5 vai para a ligação C4–C5, formando uma nova ligação π.
- O par π C3=C4 vai para C3, que se torna o novo carbono do carbânion.
Contribuinte com carbânion central
Agora a carga negativa está em C3, entre duas ligações C=C. Mais um empurrão dá o ânion em C1; assim, a carga é compartilhada por C1, C3 e C5, mas nunca por C2 ou C4, e é por isso que o ânion pentadienila é mais estável que o ânion alila e é protonado nesses três carbonos.
O que você vai praticar
Use duas setas curvas para levar a carga negativa do ânion 2,4-pentadienila de C5 para o carbono central C3.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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