Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
N-Metilpropan-2-imínio: a estrutura contribuinte de carbocátion
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O par π da C=N vai para o nitrogênio
Na representação principal de uma imina protonada, a carga positiva fica no nitrogênio, mas o nitrogênio pode recolher o par π da C=N como par isolado. Com isso, o carbono da imina fica com apenas seis elétrons e passa a carregar a carga positiva nessa estrutura contribuinte.
As setas curvas
- O par π da C=N vai para o nitrogênio positivo, que se torna um nitrogênio amínico neutro com um par isolado e deixa o carbono da imina deficiente em elétrons.
Qual estrutura contribuinte é a principal?
A forma imínio é a principal porque todos os átomos têm octeto, mas a forma minoritária de carbocátion mostra por que o carbono da imina é o sítio eletrofílico atacado por água, hidreto ou cianeto.
Estrutura contribuinte de carbocátion terciário
Agora o carbono da imina carrega a carga positiva como um carbocátion terciário, estabilizado pelo par isolado do nitrogênio vizinho. Essa estrutura contribuinte é minoritária, mas explica por que íons imínio são eletrófilos ainda melhores que cetonas na aminação redutiva e na reação de Mannich.
O que você vai praticar
Desenhe a estrutura contribuinte de carbocátion do N-metilpropan-2-imínio deslocando o par π da C=N para o nitrogênio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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