Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Identifique o substituinte pelas estruturas contribuintes do anel
Condições: A monosubstituted benzene whose charge-separated contributors put + on the ortho and para ring carbons and − on an oxygen outside the ring
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual benzeno monossubstituído tem essas estruturas de ressonância?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Benzaldeído (–CHO)
A C=O retira elétrons π do anel, gerando + em orto/para e O⁻.
Esta não Anisol (–OCH3)
O par isolado do oxigênio é doado ao anel, colocando − em orto/para e + no oxigênio.
Esta não Anilina (–NH2)
O par isolado do nitrogênio é doado ao anel, colocando − nos carbonos orto/para.
Esta não Tolueno (–CH3)
Um grupo metila não tem ligação π nem par isolado para receber ou doar elétrons por ressonância.
Solução explicada
Carga positiva no anel com carga negativa em um oxigênio externo significa que o substituinte retira elétrons π do anel: o par da C=C do anel passa para C–C=O e o par da C=O vai para o oxigênio. Só um aceptor π, como o aldeído, faz isso. Doadores como –OCH3 e –NH2 empurram elétrons para o anel e colocam carga negativa nos carbonos orto e para, e o –CH3 não tem sistema π para receber a deslocalização.
O que você vai praticar
Parta de estruturas de ressonância com carga positiva nos carbonos orto e para e identifique um substituinte aceptor π no benzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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