Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Did a nucleus move?
Condições: Compare CH₃–CH=O with CH₂=CH–OH; each formula explicitly specifies its hydrogen positions.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What relationship can these two drawings have?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta They are tautomers, not resonance contributors.
A hydrogen has moved from carbon to oxygen and the σ connectivity changes.
Esta não They are resonance contributors because the total molecular formula matches.
A matching formula is insufficient; resonance must preserve the positions and attachments of nuclei.
Esta não They are the same drawing rotated in space.
Rotation cannot move an H from a carbon bond to an oxygen bond.
Solução explicada
The aldehyde and enol share a formula but differ in which atom bears a hydrogen and in bond connectivity. Interconversion requires a reaction pathway, often involving proton transfers; moving only electrons cannot accomplish it.
O que você vai praticar
Distinguish resonance from proton-transfer isomerism.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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