Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
C₅H₁₀O ketone with two signals
Condições: C₅H₁₀O; IR 1715 cm⁻¹; ¹H NMR δ 2.44 (q, 4H), 1.06 (t, 6H)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A C₅H₁₀O compound shows a strong IR band at 1715 cm⁻¹ and only two ¹H NMR signals: δ 2.44 (quartet, 4H) and δ 1.06 (triplet, 6H). Which structure fits?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Pentan-3-one
Two equivalent ethyl groups give one CH₂ quartet (4H) next to C=O and one CH₃ triplet (6H).
Esta não Pentan-2-one
It has four different proton sets, including a 3H singlet for the acetyl methyl.
Esta não 3-Methylbutan-2-one
It shows a 3H singlet, a 1H septet and a 6H doublet, not a quartet and triplet.
Esta não Pentanal
An aldehyde would show a C–H signal near δ 9.8 and four other signals.
Solução explicada
One degree of unsaturation plus 1715 cm⁻¹ means a saturated ketone. Only two signals with a 4H quartet and 6H triplet require two identical ethyl groups on the carbonyl: pentan-3-one.
O que você vai praticar
Use symmetry and splitting to choose among C₅H₁₀O ketone isomers.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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