Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
C₇H₈O with no O–H
Condições: C₇H₈O; IR: no band 3200–3600 cm⁻¹, strong 1250 cm⁻¹; ¹H NMR δ 7.3–6.9 (m, 5H), 3.80 (s, 3H)
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Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
C₇H₈O has four degrees of unsaturation, no O–H stretch, a strong C–O band at 1250 cm⁻¹, and ¹H NMR δ 7.3–6.9 (m, 5H) and 3.80 (s, 3H). Which structure fits?
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Resposta e explicação
Resposta correta Anisole (methoxybenzene)
Monosubstituted ring, no O–H, and an OCH₃ singlet near δ 3.8.
Esta não Benzyl alcohol
It has an O–H stretch and a 2H CH₂ singlet near δ 4.6, not a 3H singlet.
Esta não 4-Methylphenol
A phenol shows O–H, only four aromatic H, and its CH₃ singlet is near δ 2.3.
Esta não 2-Methylphenol
Also a phenol with O–H and four aromatic protons.
Solução explicada
Four degrees with five aromatic protons means a monosubstituted benzene. With no O–H band the oxygen must be an ether, and the 3H singlet at δ 3.8 is an OCH₃: methoxybenzene (anisole).
O que você vai praticar
Place the oxygen of an aromatic C₇H₈O isomer from IR and ¹H NMR.
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