Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
IR bands of pentan-2-one
Condições: Pentan-2-one, CH₃COCH₂CH₂CH₃, recorded as a neat liquid.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which description matches the IR spectrum expected for pentan-2-one?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A strong C=O band near 1715 cm⁻¹ and sp³ C–H bands just below 3000 cm⁻¹, with no O–H band and no 2720/2820 cm⁻¹ pair.
An acyclic ketone absorbs near 1715 cm⁻¹, has only sp³ C–H bonds, and has neither an O–H nor an aldehyde C–H.
Esta não A strong band near 1715 cm⁻¹ plus a C–H pair near 2720 and 2820 cm⁻¹.
That pair comes from the hydrogen on an aldehyde carbonyl carbon, which a ketone does not have.
Esta não A broad band near 3400 cm⁻¹ together with a band near 1715 cm⁻¹.
A ketone has no O–H group; a broad 3400 cm⁻¹ band would mean an alcohol or wet sample.
Esta não A strong band near 1740 cm⁻¹ and strong C–O bands near 1240 cm⁻¹.
That pattern belongs to an ester, whose carbonyl absorbs higher than a ketone’s.
Solução explicada
Pentan-2-one contains a C=O flanked by two carbons, five sp³ carbons and nothing else. Its spectrum therefore shows the ketone C=O stretch near 1715 cm⁻¹ and C–H stretches at 2850–2960 cm⁻¹. The aldehyde C–H pair, an O–H band and the 1740/1240 cm⁻¹ ester pattern each require a group the molecule does not have.
O que você vai praticar
Predict which IR absorptions an acyclic ketone shows and which it lacks.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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