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  4. C₈H₁₀: an aromatic ring and an ethyl group

Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura

C₈H₁₀: an aromatic ring and an ethyl group

Interprete as evidências · Aplicação

Condições: Molecular formula C₈H₁₀. ¹H NMR: 7.15–7.30 ppm (m, 5H), 2.65 ppm (q, 2H), 1.24 ppm (t, 3H).

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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A pergunta

Which C₈H₁₀ isomer matches these ¹H signals?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta Ethylbenzene

    A monosubstituted ring gives five aromatic hydrogens, and the ethyl group gives the benzylic CH₂ quartet near 2.65 ppm and the CH₃ triplet.

  2. Esta não 1,4-Dimethylbenzene (p-xylene)

    It shows a 4H aromatic singlet near 7.05 ppm and a 6H methyl singlet near 2.30 ppm, with no quartet or triplet.

  3. Esta não 1,2-Dimethylbenzene (o-xylene)

    It has only four aromatic hydrogens and a 6H methyl singlet near 2.27 ppm, with no ethyl splitting.

Solução explicada

DoU = (2 × 8 + 2 − 10)/2 = 4, a benzene ring and nothing else. Five aromatic hydrogens leave one substituent, C₂H₅, and the quartet/triplet pair in a 2 : 3 ratio confirms that it is an ethyl group; the CH₂ sits at 2.65 ppm because it is benzylic. Both xylenes have four ring hydrogens and two equivalent methyl groups that appear as a 6H singlet.

O que você vai praticar

Distinguish ethylbenzene from the xylenes using integration and splitting.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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