Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
Why ethanol’s CH₂ appears at 3.7 ppm
Condições: Ethanol in CDCl₃: 3.69 ppm (q, 2H), 1.22 ppm (t, 3H), plus a broad O–H signal. An ordinary alkane CH₂ appears near 1.3 ppm.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why does the CH₂ of ethanol appear about 2.4 ppm downfield of an alkane CH₂?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The electronegative oxygen withdraws electron density from that carbon, deshielding its hydrogens.
Less electron density around the nuclei means less shielding from the applied field, so they resonate at higher ppm.
Esta não The CH₂ hydrogens take part in hydrogen bonding.
Hydrogen bonding involves the O–H hydrogen and moves the O–H signal, not the carbon-bound CH₂ hydrogens.
Esta não Splitting by the neighbouring CH₃ moves the signal downfield.
Coupling divides a signal into lines around the same centre; it does not change the chemical shift.
Esta não A ring current from a π system deshields the CH₂.
Ethanol has no π bonds, so no ring current or π anisotropy is involved.
Solução explicada
Chemical shift reports the electron density around a hydrogen. Oxygen is much more electronegative than carbon, so it pulls σ-electron density away from the carbon it is bonded to and from that carbon’s hydrogens. The less shielded CH₂ hydrogens resonate downfield, near 3.4–4.0 ppm for any CH bonded to oxygen. The CH₃, one carbon further away, feels the effect only weakly and stays near 1.2 ppm.
O que você vai praticar
Explain the downfield shift of hydrogens on a carbon bonded to oxygen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas