Química Orgânica 1 · Dos espectros combinados à estrutura
C₄H₁₀O with no O–H band
Condições: Molecular formula C₄H₁₀O. IR: no band between 3200 and 3600 cm⁻¹; strong band near 1120 cm⁻¹. ¹H NMR: 3.48 ppm (q, 4H), 1.21 ppm (t, 6H).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which C₄H₁₀O isomer fits the IR and both ¹H signals?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Diethyl ether (ethoxyethane)
Two identical ethyl groups on oxygen give one 4H quartet near 3.5 ppm and one 6H triplet; an ether has a C–O stretch and no O–H band.
Esta não Butan-1-ol
An alcohol shows an O–H band near 3300 cm⁻¹ and four different carbon-bound hydrogen sets, including a CH₂O triplet near 3.6 ppm.
Esta não 2-Methoxypropane
It is an ether, but it gives three signals: an OCH₃ singlet near 3.3 ppm, a 1H septet near 3.5 ppm and a 6H doublet near 1.1 ppm.
Solução explicada
DoU = (2 × 4 + 2 − 10)/2 = 0, so there are no rings or π bonds. No O–H band with a strong C–O stretch near 1120 cm⁻¹ means an ether, not an alcohol, which removes butan-1-ol. Only two ¹H signals for ten hydrogens demand high symmetry: a 4H quartet on oxygen and a 6H triplet are two equivalent OCH₂CH₃ groups. 2-Methoxypropane is an ether too, but its methoxy singlet and isopropyl doublet/septet do not appear.
O que você vai praticar
Combine formula, IR and ¹H NMR evidence to identify a symmetric ether.
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