Química Orgánica 1 · Mezclas estereoquímicas y sus mediciones
Reading a lipase resolution
Condiciones: Racemic 1-phenylethanol, lipase, vinyl acetate; stopped at 50 % conversion
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
A lipase acetylates (R)-1-phenylethanol much faster than (S). The reaction is stopped at 50 % conversion. What does the flask contain?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Mostly (R)-acetate plus unreacted (S)-alcohol, separable by chromatography
The enzyme consumes the fast-reacting (R) enantiomer, leaving the slow (S) alcohol; ester and alcohol are different compounds and separate easily.
Esta no A racemic acetate and racemic alcohol
That would mean the enzyme does not discriminate; the whole point is that (R) reacts faster.
Esta no (S)-acetate and (R)-alcohol
Reversed: the fast enantiomer (R) is the one converted to acetate.
Esta no Pure (R)-alcohol only, because the enzyme converts (S) into (R)
A kinetic resolution does not invert configuration; it just reacts one enantiomer selectively.
Solución explicada
In a kinetic resolution the chiral catalyst reacts with one enantiomer faster. Near 50 % conversion the product is enriched in the fast enantiomer's ester and the leftover starting material in the slow enantiomer.
Qué vas a practicar
Interpret the outcome of an enzymatic kinetic resolution.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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