Química Orgánica 1 · Mezclas estereoquímicas y sus mediciones
¿Es ópticamente activa la cloración en C3 del (S)-2-clorobutano?
Condiciones: Cl2, hν; only the 2,3-dichlorobutane products (chlorination at C3) are isolated
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La pregunta
La cloración radicalaria del (S)-2-clorobutano en C3 da 2,3-diclorobutano. ¿Es ópticamente activa la fracción aislada de 2,3-diclorobutano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Sí: es (2S,3S)-2,3-diclorobutano quiral más meso-2,3-diclorobutano aquiral, formados en cantidades desiguales
C2 nunca se ve afectado, así que sigue siendo (S); el cloro se adiciona por cualquiera de las caras del radical en C3 y da el isómero (2S,3S) y el meso (2S,3R) a través de estados de transición diastereoméricos. Ningún (2R,3R) cancela al isómero (2S,3S).
Esta no No: el radical plano en C3 da una mezcla racémica
Un racemato necesitaría también (2R,3R), y C2 conserva su configuración (S) en todo momento, así que (2R,3R) no puede formarse.
Esta no No: solo se forma meso-2,3-diclorobutano
Ambas caras del radical son atacadas, así que también se forma (2S,3S); las dos caras solo están favorecidas de forma desigual.
Esta no No: el radical cloro racemiza el estereocentro de C2
La abstracción ocurre en C3; el enlace C2–H no se rompe al formarse el 2,3-diclorobutano, así que C2 conserva su configuración.
Solución explicada
La cloración en C3 crea un nuevo estereocentro junto al centro (S) existente. El radical en C3 es plano, pero sus dos caras son diastereotópicas porque C2 es quiral, así que el (2S,3S)-2,3-diclorobutano y el meso-(2S,3R)-2,3-diclorobutano se forman en cantidades desiguales. El isómero meso es inactivo, pero nada cancela al isómero (2S,3S), así que la mezcla desvía la luz polarizada en un plano.
Qué vas a practicar
Predice si los productos de una reacción que crea un estereocentro junto a uno ya existente son ópticamente activos.
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