Química Orgánica 1 · Mezclas estereoquímicas y sus mediciones
How does the ketone lose its activity?
Condiciones: (R)-3-Phenylbutan-2-one in dilute NaOH/H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Optically active (R)-3-phenylbutan-2-one slowly loses all optical activity in dilute aqueous base. Which pathway explains this?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Deprotonation at the α-carbon gives a planar enolate that is reprotonated equally on either face
The stereocentre is the α-carbon; its enolate is sp2 and achiral, so protonation from both faces gives a racemate.
Esta no Hydroxide performs SN2 at the stereocentre with inversion
There is no leaving group at that carbon, and inversion alone would give the opposite enantiomer, not a racemate.
Esta no The C=O carbon becomes a stereocentre by hydration
Hydration does not touch the C3 stereocentre and the hydrate is minor and reversible.
Esta no Rotation about the C2–C3 bond interconverts the enantiomers
Bond rotation changes conformation, never configuration.
Solución explicada
The acidic α-H sits on the stereocentre. Base removes it to form an enolate with a planar, sp2 carbon; protonation occurs equally from either face, so the sample ends as a racemic mixture.
Qué vas a practicar
Identify the planar intermediate responsible for racemisation of an α-chiral ketone.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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